Позвольте по Крыму добавить несколько моментов.
1. Достопримечательности и просто красивые места можно перечислять без конца. Сколько лет туда мотаюсь, не могу сказать, что побывал везде где хотелось бы. Часто достаточно просто свернуть с "прямого" направления, чтобы найти повод выйти из автомобиля и ходить с широко открытыми глазами несколько часов - интересности буквально на каждом шагу.
У меня в обязательную программу входит ялтинский зоопарк(огромный положительный заряд получают и дети, и взрослые) и Бахчисарай с окрестностями(это для души скорее).
И ни в коем случае не надо стараться увидеть всё и сразу. Чем неспешнее и вдумчивее отнесётесь к посещаемым местам, тем большее удовольствие они вам доставят.
Куда пойти и на что посмотреть, в первую поездку подскажет путеводитель по достопримам который можно приобрести практически в любом киоске печати. А пока будете добираться до намеченных точек, из окна автомобиля увидите места которые с сожалением придётся "отложить" до следующей поездки
2. С началом летнего сезона появляются такие неприятные вещи как "парковщики", забитые обочины дорог, очереди, толчея, ценовой беспредел (для жителей Москвы и Мурманска этот момент не так заметен) и прочие неприятные атрибуты отечественных курортов. После такого отдыха люди часто спрашивают себя: почему я не поехал в Турцию(Египет, Кипр).
Я обязательно посещаю Крым в конце лета, но наибольшее удовольствие получаю от поездок зимой и в мае(если удаётся выбраться). Говорят, что так же хорошо с середины сентября по октябрь. Но я осенью ни разу не мотался.
Для первой поездки "несезон" может оказаться лучшим решением, особенно если купание в море не является первоочередной задачей.
3. Вопрос жилья даже летом не должен беспокоить. Конечно, лучше позаботиться заранее. Но в принципе, почти в любом городе достаточно остановиться у ж/д или автовокзала и от риелторских услуг еще и отбиваться придётся
Разумно останавливаться на ЮБК. Мне приглянулась Ливадия. Но каждый кто регулярно ездит в Крым назовёт какое-то своё излюбленное место.
Тем кто больше любит песчаные пляжи и не хочет карабкаться в гору(или платить за фуникулёр и лифты) каждый раз возвращаясь с моря, стоит рассмотреть варианты на удалении от южного побережья. Я большую часть времени провожу под Евпаторией.
4. Вопрос поездок на Украину с российскими номерами освещён достаточно подробно. Особенность Крыма в том, что если большинство людей едут туда отдыхать, то ДАИшники там усердно трудятся.
Основное правило - никакого алкоголя за 24 часа до руля. Нюхают даже пассажиров
Ну и вообще внимание на знаки и разметку.